O seu a´lbum de estreia “Espelho” (2015) alcanc¸ou o #1 da tabela de vendas na primeira semana. O a´lbum foi certificado disco de ouro em 2016 e disco de platina em 2017.
Em 2017, lanc¸ou o seu segundo a´lbum, “do=s”, que entrou diretamente para no 1 das tabelas nacionais. Rapidamente alcanc¸ou a platina. “do=is” tornou-se na maior tour de Diogo Pic¸arra ate´ ao momento, com mais de 130 datas, esgotando concertos e atuando no palco principal de va´rios festivais como Rock In Rio Lisboa, MEO Sudoeste, MEO Mare´s Vivas e Festival F.
Em 2017/2018 Diogo atuou em Paris, Zurich, Sa~o Paulo e Macau, e realizou o dueto “Trevo” com o duo brasileiro Anavito´ria. A mu´sica alcanc¸ou milho~es de visualizac¸o~es no YouTube e atingiu a marca de single de platina.
Em 2018, Diogo apresentou o EP “Abrigo” com 3 canc¸o~es e um vi´deo para cada uma delas, formando uma trilogia. Este EP deu origem a uma tour acu´stica nos principais audito´rios do pai´s, com mais de 30 concertos esgotados.
Pelo meio, Diogo Pic¸arra criou lac¸os e amizade com outros artistas como Karetus, Jimmy P, Ana Bacalhau, Agir, Carolina Deslandes e Lhast, com quem partilha temas nos quais participa como autor, produtor ou inte´rprete. Diogo tem tambe´m colaborac¸o~es com artistas internacionais, tais como os espanho´is Anto´nio Jose´, Miriam Rodriguez, Pol Granch, Sabela, e os brasileiros Vita~o, Anitta e Ja~o.
Em 2019 chegou a era “South Side Boy”, o terceiro a´lbum de estu´dio de Diogo Pic¸arra. Editado em Novembro e cuja tour tera´ inicio na maior sala de espeta´culos do pai´s, a Altice Arena.
?De “South Side Boy” foram ja´ extrai´dos os singles de sucesso “Corac¸a~o” e “Anjos”, em dueto com Carolina Deslandes” e mais recentemente “Cedo”, com a participac¸a~o do rapper e produtor Lhast.
Em Novembro de 2020 regressa aos duetos internacionais desta feita com Vitor Kley, um dos nomes maiores da nova geração da música brasileira. Da parceria na composição entre os dois artistas surge o sucesso “Nada É Para Sempre”, que conta com mais de 2 Milhões de visualizações no YouTube e 1 Milhão e Meio de audições no Spotify, uma das músicais mais ouvidas nas rádios em 2021.
Em abril de 2021 lança o hit “Monarquia”, uma surpreendente colaboração com o rapper Bispo, que recebeu o Single de Ouro apenas 2 meses após a sua edição. A canção esteve um mês no Nº 1 das trends do Spotify e várias semanas no Top 10 das músicas mais ouvidas no Spotify.